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Nick nasceu em Danvers, Massachusetts e estudou na Danvers High. Ele se formou em marketing na Universidade do Maine. Nick aperfeiçoou seu estilo fervoroso e sarcástico na cidade de Nova York. Neste dia de comédia diluída, suas performances brutalmente honestas nos lembram o que a grande trocação deve ser - engraçada, socialmente relevante e um pouco imprudente. Suas fortes opiniões políticas e sagacidade de navalha o tornam a escolha perfeita para um programa de rádio. Ele apresentou seus próprios programas na 92.3 Free FM de Nova York, co-apresentou "The Nick & Artie Show" e "The Nick Di Paolo Show" no SiriusXM e a transmissão ao vivo "The Nick Di Paolo Show". Ele se apresentou no The Tonight Show, Late Night with David Letterman, Jimmy Kimmel Live e Conan O 'Brien. Ele foi indicado duas vezes ao Emmy por sua escrita no The Chris Rock Show, da HBO. Ele também teve três especiais de standup de meia hora no Comedy Central, um Showtime Special "Raw Nerve", um especial lançado por ele mesmo "Another Senseless Killing" "Inflammatory" e seu mais recente e polêmico lançamento "A Breath of Fresh Air" em 2019. Ele foi uma das estrelas em Tough Crowd com Colin Quinn e um destaque em muitos Comedy Central Roasts. Não se limitando a stand-up, rádio e escrita, ele atuou como ator em Louie da FX, Inside Amy Schumer, The Sopranos, Cop Show e os aclamados pela crítica Horace e Pete de CK, bem como em muitos outros seriados.