Dave Chappelle

A carreira de Dave Chappelle começou enquanto ele cursava o ensino médio na Duke Ellington School of the Arts em Washington, DC, onde estudou artes cênicas. Aos 14 anos, começou a fazer stand-up comedy em casas noturnas. Logo após a formatura, ele se mudou para a cidade de Nova York, onde rapidamente se estabeleceu como um grande jovem talento. Aos 19 anos, Chappelle estreou no cinema em Robin Hood: Men in Tights (1993). Chappelle então estrelou a sitcom de curta duração, Buddies (1996) e teve um papel de destaque em The Nutty Professor (1996).