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Ao escolher uma carreira profissional de ator para si mesmo, o bon vivant Sydney Chaplin teve que lidar com a sombra poderosa e penetrante de seu pai famoso, o lendário Charles Chaplin, pairando sobre ele a cada passo do caminho. Enquanto seu irmão mais velho, o ator Charles Chaplin Jr., cedia à pressão e morria de uma doença relacionada ao álcool aos 43 anos, o arrojado e elegante Sydney alcançou um sucesso respeitável em seus próprios termos, evitando filmes e se concentrando no teatro. Sydney era a criança Chaplin mais velha sobrevivente no momento de sua morte, após um derrame em 3 de março de 2009. Embora de forma alguma ele pudesse se igualar à natureza ambiciosa e gênio incrível de seu pai, Sydney conseguiu fazer as coisas do seu jeito. Felizmente, ele não se deixou abater pela obsessão de seu pai por reconhecimento. Descontraída ao extremo, Sydney era charmosa e carismática - uma combinação vencedora no palco. Um imitador maravilhoso, ele também possuía uma mentalidade divertida e espirituosa, rica e ociosa, que tendia a refletir sua personalidade no palco e no cinema. Sydney Earle Chaplin, que tinha uma semelhança facial semelhante e um tanto desamparada com seu pai famoso, nasceu em Beverly Hills, Califórnia, em 31 de março de 1926, e era o segundo filho de Charlie e sua segunda esposa, Lita Gray. Lita era uma aspirante a atriz que se casou com a lenda de 35 anos quando ela tinha 16. Sydney foi batizada em homenagem a seu meio tio, o ator Syd Chaplin. O casamento de seus pais estava condenado desde o início e, de fato, acabou antes mesmo de Sydney completar um ano de idade. Charlie criou tantas manchetes fora das câmeras quanto antes, e essa separação não foi exceção. O amargo processo de divórcio foi um banquete para os tabloides em 1927. Sydney foi criada por sua avó materna e não viu quase nada de seu pai durante sua educação mais irregular. Enquanto crescia, o menino sofria de extrema inquietação e falta de disciplina, e sua educação era errática como resultado. Ele foi expulso de três internatos quando tinha 16 anos. No entanto, as coisas mudaram para ele com a participação de seu país na Segunda Guerra Mundial. Convocado para a infantaria aos 18 anos, um novo senso de propósito o dominou quando foi enviado à Europa para servir como bazuca no Terceiro Exército comandado pelo General George S. Patton. Sydney havia evitado a profissão de seu pai até este ponto. No entanto, após sua dispensa do Exército dos Estados Unidos, um amigo o convidou para tentar atuar e ele descobriu que gostou. Em 1946, ele se tornou o co-fundador (com George Englund) do Circle Theatre em Los Angeles, Califórnia. Padre Charlie na verdade dirigiu Sydney em alguns dos empreendimentos da empresa, incluindo a produção de "Rain". Impressionado com a nova seriedade de Sydney, Charlie deu a ele seu primeiro papel no cinema como o compositor do clássico Limelight (1952). Apesar de uma boa introdução ao cinema, a produção posterior de Sydney seria amplamente esquecida. Apesar de sua elegância inata, ele não era o protagonista do filme e muitas vezes era escalado para papéis de apoio étnico (indiano, egípcio). Seus créditos incluem filmes estrangeiros como Ato de Amor (1953), estrelado por Kirk Douglas; Columbus Descobre Kraehwinkel (1954), que co-estrelou o irmão Charlie Jr., a entrada britânica Terra dos Faraós (1955), que estrelou o ex-amante Joan Collins, a co-produção inglesa / egípcia Abdullah's Harem (1955) estrelada por Kay Kendall e outro programador britânico, Follow That Man (1961) com Dawn Addams. Ele não teve melhor sorte com os filmes americanos que fez - Pillars of the Sky (1956) - um faroeste cheio de ação em que interpretou um batedor indiano trabalhando para o exército - Four Girls in Town (1957) e Quantez ( 1957). Sydney estrelou em um filme acima da média, o thriller britânico The Deadliest Sin (1955) co-estrelado por Audrey Dalton, mas o filme de segunda seqüência veio e foi sem muito alarde. O estrelato finalmente ocorreu para o ator no palco de Nova York - não em uma comédia chique, pela qual ele era conhecido, mas em um musical.Ele estreou na Broadway em novembro de 1956 no sucesso de Betty Comden e Adolph Green, "Bells Are Ringing", depois que a estrela feminina Judy Holliday o encorajou a fazer um teste.Sem nunca ter cantado antes, demorou 15 rounds para que o diretor lhe desse o papel de Jeff Moss, o cavalheiro que se apaixona pela telefonista de Holliday.Sydney e Judy acabaram ganhando o Tony Awards em 1957 por suas performances (Sydney na categoria "destaque") e ele também ganhou o Theatre World Award em 1957 como uma nova "personalidade promissora".Ele e Holliday se envolveram em um ponto, o que não deu certo, e a situação desconfortável levou à sua substituição combinada (por Hal Linden).Sydney não voltaria a se apresentar com Holliday quando o show fizesse sua estreia em Londres.No entanto, ele continuou na Broadway em musicais e comédias, incluindo "Goodbye, Charlie" (1959), "Subways Are for Sleeping" (1961) e "In the Counting House" (1962).Seu modesto barítono foi utilizado na televisão também na versão musical de Wonderful Town (1958), estrelada por Rosalind Russell. O segundo maior triunfo de Sydney veio novamente em um musical da Broadway - "Funny Girl" (1964), coestrelado pela meteórica estreante Barbra Streisand. No papel do inveterado jogador e mulherengo Nick Arnstein, contracenando com a comediante apaixonada de Streisand, Fanny Brice, os dois atores receberam indicações ao Tony por suas atuações, mas nenhum deles ganhou. Seus problemas em trabalhar com o jovem e excêntrico Streisand resultaram em uma rixa que o levou a deixar o elenco. Por causa dos problemas com suas protagonistas, seus papéis originais em "Bells Are Ringing" e "Funny Girl" foram para outras estrelas mais famosas (Dean Martin e Omar Sharif, respectivamente) quando foram transferidos para o cinema. No final dos anos 1960, Sydney apareceu em outro filme de seu pai, apoiando Marlon Brando e Sophia Loren no mal recebido A Countess from Hong Kong (1967). Infelizmente, este foi o último grito de Charlie como diretor. Sydney mais tarde trabalhou em filmes estrangeiros, muitos deles indignos de seus talentos. Ele encerrou sua carreira no final da década de 1970 sem intercorrências, com algumas participações especiais na televisão e papéis em alguns filmes de terror abismais: So Evil, My Sister (1974) e Satan's Cheerleaders (1977), o último filme apresentando outros atores veteranos. em declínio, incluindo John Ireland, John Carradine e Yvonne De Carlo. Anos depois, Sydney abriu um bistrô e clube de jantar para celebridades chamado "Chaplin's" em Palm Springs, Califórnia. Durou cerca de uma década. Ele também desfrutou do status de celebridade ganhadora de troféus nos campos de golfe do deserto. Sydney Chaplin morreu aos 82 anos de derrame em Rancho Mirage, Califórnia, em 30 de março de 2009. Ele deixou sua terceira esposa, Margaret Beebe, e seu único filho, Stephan, de seu primeiro casamento.