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Começou sua carreira profissional como comediante de stand up na área de Seattle em meados dos anos 80, embora tenha atuado no teatro de Seattle desde criança. Ele teve sua proverbial 'grande chance' em 1990 como um stand up no The Tonight Show com Johnny Carson. Um especial da HBO se seguiu, bem como um contrato de dois anos para seu próprio programa na Fox Television, que não produziu uma série. Enquanto estava na Fox, ele escreveu e estrelou vários curtas-metragens para o programa de TV The Sunday Comics (1991), que o levaram a um papel principal no filme Baby's Day Out (1994). Vários outros filmes se seguiram, incluindo Little Giants (1994), onde interpretou o pai excessivamente zeloso Mike Hammersmith (também conhecido como pai de Spike), o agente do serviço secreto do presidente Mitch em Mars Attacks! (1996) e a droga muscular Christie na Marinha de McHale (1997). Durante o Super Bowl de 1995, ele participou de um popular comercial de cerveja Miller Lite, onde interpretou o zagueiro Elmer Bruker, o homem que esteve em todos os times vencedores do Super Bowl, mas nunca jogou. Em 1996 ele substituiu Lowell o mecânico (interpretado por Thomas Haden Church na série da NBC Wings (1990) e em 1999 ele interpretou o barman Tom Vanderhulst na curta série da CBS Maggie Winters (1998) com Faith Ford. Ele também interpretou papéis mais sérios, incluindo o papel de um detetive em The Departed (2006) de Martin Scorsese e no filme dos irmãos Cohen The Man Who Wasn't There (2001). Ele mora em Nova York e tem uma produtora Sky Blue House Productions.