Josh Holloway cresceu na Geórgia, depois matriculou-se na University of Georgia, mas saiu após um trimestre por restrições financeiras. Ele mudou-se para Los Angeles e iniciou sua carreira primeiro como modelo de passarela e de impressões para marcas como Dolce & Gabbana, Calvin Klein e Donna Karan. Depois fez a transição para atuação, começando com aparições menores na televisão e papéis episódicos como convidado. Holloway trabalhou em séries de televisão de porte médio e grande, com personagens recorrentes, e também em papéis de voz para videogames. Seus métodos envolvem realizar audições para papéis diversos, usar sua experiência em modelagem para presença em tela, e alternar entre papéis de apoio e principais. Ao longo do tempo, sua carreira evoluiu do modelagem e aparições convidadas para papéis com arcos dramáticos, variedade de gênero e colaboração com produtores e showrunners.
