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Bobby foi criado em Flatbush, Brooklyn.Aos quatro anos e meio, ele já sabia atuar, sapatear e tocar saxofone.Ele fez sua estréia no palco em 1930 e no cinema na Warner Bros./ Vitaphone em 1931.Ele também teve uma pequena participação no filme de 1934 de Eddie Cantor, "Kid Millions".Ele então apareceu na Broadway em "Dead End", que estreou em 28 de outubro de 1935.Ele deixou o show em meados de novembro de 1936 para aparecer na versão cinematográfica da The Samuel Goldwyn Company de "Dead End".Os estúdios da Warner Brothers assinaram contratos com todos os Dead End Kids.No auge de sua carreira, Bobby fez1.500 por semana, possuía um150.000 casa em Beverly Hills e era o único sustento de sua mãe, dois irmãos, uma irmã e uma sobrinha.Em 1940, Bobby voltou à Universal para aparecer com vários outros Dead End Kids na série The Little Tough Guys.Mais tarde no mesmo ano, Monogram o apresentou em seu primeiro filme do East Side Kids, "Boys of the City".Em 1943, Bobby foi convocado.Ele serviu como soldado de infantaria na 97ª Infantaria até 1945 com sua única aparição no cinema sendo "Bowery Champs" do East Side Kid (1944), interpretando a si mesmo em uma gag de corrida.Em 1946, Bobby apareceu no primeiro filme dos Bowery Boys, "Live Wires".Mas, depois de oito filmes, ele saiu porque foi forçado a ficar em segundo plano para Leo Gorcey e Huntz Hall.Em março daquele ano, ele se casou com Lee e, em 1949, eles tiveram um filho, Robert Jr.Bobby trabalhou esporadicamente no cinema e na televisão depois disso.Ele tentou um show em uma boate, então encontrou um trabalho adicional como bartender, vendedor de fotos de porta em porta e mais tarde trabalhou como perfurador de petróleo em Coalinga.Em 1957, ele e Lee se divorciaram e, em 1958, ele declarou falência quando não pagou pensão alimentícia e pensão alimentícia.Em 25 de agosto de 1965, Bobby desmaiou na casa de um amigo com quem morava.Já um bebedor pesado, ele foi internado em um Veterans Administration Hospital em Los Angeles para tratamento de cirrose hepática.