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Alto, alegre, o protagonista dos filmes B de Hollywood, que começou no show business ainda criança, acompanhando seus pais vaudevillianos ("Flanagan e Edwards, a dupla divertida") no palco. Na adolescência, Dennis começou a escrever roteiros de filmes enquanto cursava a faculdade. Ele então tentou entrar no cinema como figurante, aparecendo com seu nome de nascimento Bud Flanagan. Seu jeito descontraído e sorriso atrevido - possivelmente lembrando Clark Gable de si mesmo (eles trabalharam juntos em Saratoga (1937)) - levou a estrela a sugerir Bud para a gerência da MGM para papéis principais. Em pouco tempo, Bud Flanagan se tornou Dennis O'Keefe, o cara durão residente em dramas de ação e comédias ocasionais. A atuação séria raramente era solicitada, mas Dennis lidou com o material que lhe foi dado com aprumo e bom humor. Depois que seu contrato com a MGM expirou em 1940, ele lançou e apareceu em, indiscutivelmente, três de seus melhores filmes: em apoio a Roland Young e Joan Blondell na deliciosa paródia de assassinato sobrenatural Topper Returns (1941); no thriller produzido por Val Lewton, The Leopard Man (1943); e no tenso melodrama do crime T-Men (1947), que ele co-escreveu (com John C. Higgins) para Eagle-Lion. Este pequeno filme pouco ambicioso para o que foi essencialmente considerado um estúdio de 'pobreza' provou ser tão bem-sucedido que gerou uma série de rádio da CBS três anos depois. Dennis foi escolhido para o papel principal (embora seu personagem tenha sido renomeado) e sua entrega foi perfeita para roteiros que equilibravam drama com comédia leve. Durante a maior parte do período entre 1944 e 1952, Dennis alternou papéis no rádio com o trabalho no cinema.Ele teve outro papel principal na série de rádio de 1945 "Hollywood Mystery Time" como um diretor de cinema e detetive.Na tela, ele exibiu sua inclinação para a comédia na versão mais engraçada do muito filmado Brewster's Millions (1945), seguido pela esquecível farsa Getting Gertie's Garter (1945) (do mesmo estábulo).Outra comédia pouco convencional, foi The Lady Wants Mink (1953), coestrelada por Dennis com Ruth Hussey e Eve Arden.Além disso, havia dezenas de filmes de ação "baratos e alegres", incluindo vários produzidos na Europa.Dennis finalmente começou a dirigir com Angela (1954), um thriller policial ambientado em Roma, que ele também co-escreveu sob o pseudônimo de Jonathan Rix.No final da década, Dennis estrelou em sua própria sitcom de televisão de curta duração sobre uma colunista sindicalizada viúva de Los Angeles.Depois disso, ele participou de apenas mais alguns episódios de TV antes de sua morte prematura de câncer de pulmão em agosto de 1968.