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Carl Patrick O'Brien era o caçula dos três filhos de Haskell "Hack" O'Brien, um conhecido baterista profissional. Seu irmão mais velho, Haskell Junior, tocava trompete, enquanto o irmão do meio Warren tocava bateria. Cubby ganhou seu apelido de sua mãe, que pensava que ele parecia um filhote de urso quando criança. A família morava em Sun Valley, Califórnia. Cubby começou a tocar bateria para valer aos cinco anos, enquanto frequentava a Carl Babcock Music School em Sherman Oaks, onde seu pai ensinava. Aos oito anos, com a Roger Babcock Dixieland Band, Cubby se apresentou várias vezes no programa de televisão Spade Cooley, e em comícios e eventos beneficentes. Um deles foi o evento beneficente de Natal do Screen Actors Guild, em 1954, onde um produtor da Disney o viu e mais tarde contou a Walt. Walt Disney então viu Cubby se apresentar no Ray Bolger Show e solicitou que ele fizesse um teste para o Mickey Mouse Club. Cubby era o único músico entre os Mouseketeers que tinha permissão para tocar na câmera; se isso teve algo a ver com Walt escalando ele ou não é desconhecido. Certamente Cubby nunca teve rumores de favoritismo em torno dele como Annette fez, possivelmente porque sua habilidade era óbvia para todos. Na primeira semana do show, ele tocou bateria no dia Talent Round-Up em um combo com seu pai Hack e irmão Warren. A partir de então, ele teve muitas oportunidades de tocar instrumentos de ritmo, mas seu talento não se limitou à música; ele era um ótimo ator de comédia e aprendeu a dançar o suficiente no show para fingir seus números. Seu canto era bom, embora ele não fosse chamado para solos como Karen Pendleton. Cubby apareceu no filme da Disney Westward Ho, the Wagons com Tommy Cole, Karen e Doreen Tracey em 1956. Os quatro Mouseketeers tinham quase nenhuma fala e muito poucas cenas neste faroeste morno. Quando a segunda temporada começou, os números de produção de Mouseketeer mudaram mais para enfatizar os casais adolescentes mais velhos. Cubby ainda apareceu em partes cômicas, mas ele estava mais frequentemente sozinho do que emparelhado com Karen. No terceiro ano, Cubby fez as apresentações para a série The New Adventures of Spin & Marty, e compartilhou os deveres de apresentação do Mousekartoon com Karen. Como a Roll Call e a Alma Mater para esta temporada, elas consistiam em um único take usado repetidamente. Ele também apareceu no episódio do 4º aniversário da Disneylândia e estava programado para desempenhar um papel no filme proposto, Rainbow Road to Oz. Como Annette, Cubby e Karen receberam uma oferta de extensão do contrato depois que o Mickey Mouse Club parou de filmar, mas a oferta dependia da aceitação de ambos. O pai de Karen decidiu não aceitar a oferta, então a dupla foi solta como os outros Mouseketeers. Cubby foi imediatamente para o The Lawrence Welk Show, onde ficou dois anos. Tendo acabado de vir de uma família de estúdio próxima, ele não estava pronto para aceitar outra família de show abrangente. Depois de deixar o show, ele teve seu próprio combo por um tempo, enquanto ia para a Escola Profissional de Hollywood. Ele então viajou por vários anos com Spike Jones, um bandleader e compositor maníaco, cuja música desafia qualquer descrição. Cubby então fez shows com Ann Margaret, Jim Nabors e The Carol Burnett Show, onde Carol costumava conversar com ele diante das câmeras. Enquanto ainda tocava em seu show, Cubby também começou a trabalhar com Karen e Richard Carpenter, e como regente para shows da Broadway na área de Los Angeles. Cubby conheceu sua primeira esposa Marilyn Miller durante uma turnê com Spike Jones. Eles se casaram por volta de 1966 e tiveram uma filha antes de se divorciarem por volta de 1976. Em 1978, Cubby se casou com Terry Wilemon, mas também terminou em divórcio em 1999. Ele se casou pela terceira vez em 2002, com uma senhora chamada Holly, e nós Espero que a terceira vez seja o charme. Cubby ainda trabalha constantemente, tocando bateria em vários shows da Broadway em turnê e com Bernadette Peters. Ele participou de muitos dos shows do Mouseketeer Reunion, incluindo o 50th Anniversary em 2005, mas geralmente está muito ocupado tocando bateria para fazer aparições pessoais.