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James nasceu em Columbus, Ohio. Como seu pai era vendedor, a família passou grande parte da juventude de James em diferentes cidades do meio-oeste e finalmente se estabeleceram em Oconomowoc, Wisconsin. Foi aí que nasceu o amor de James pelo teatro. Incentivado por seu professor de teatro do ensino médio, Vic Passante, James se inscreveu na Universidade de La Crosse, Wisconsin, para o teatro. Como um calouro, James conseguiu o papel de Max em Bent, e a partir daí passou a desempenhar vários papéis principais em produções na universidade. Ele também começou a cultivar suas habilidades de escrita e performance como membro fundador da J. GECKS, uma tropa de improvisação de comédia que percorreu o estado. Depois de dois anos em La Crosse, James foi aceito no renomado Circle de Nova York na Square Theatre School. No verão após seu primeiro ano, o professor e diretor Michael Kahn garantiu uma bolsa para James frequentar o Chautauqua Theatre Conservatory, onde James interpretou Kilroy em Camino Real, dirigido pelo Sr. Kahn. Um mês depois de se formar no Circle, James conseguiu seu primeiro trabalho profissional como ator, como o bad boy Blade, em Another World. Apesar do fato de que o papel de três meses se tornou regular na série, ele recusou um contrato de dois anos depois de ser escalado para Some Kind of Wonderful, de John Hughes. Enquanto em Los Angeles, James foi escalado para o papel principal no piloto da CBS B-Men, que foi imediatamente escolhido e, em seguida, misteriosamente abandonado. Aparentemente, o mundo não estava totalmente pronto para adolescentes caçadores de recompensas. Com saudades de Nova York e do teatro, James voltou para o leste, onde continuou a aprimorar suas habilidades de atuação. Ele se tornou um membro do Ensemble Studio Theatre e participou de várias de suas maratonas de um ato e produções do palco principal, uma das quais foi a estreia de Joyce Carol Oates 'Gulf War. E.S.T produziu seu show solo Big Frame Shakin '- que ele escreveu e interpretou - e que foi comprado pela HBO. O New York Times disse sobre Big Frame: "A crônica caleidoscópica de Macdonald sobre seu crescimento na América na década de 1970 aproveita sua própria trenódia comovente [como] Macdonald, nos leva silenciosamente a seu mundo desordenado." Outros destaques do teatro de Nova York incluem Man At His Best, em Playwrights Horizons, e mais de duzentas apresentações de Heidi Chronicles na Broadway com Mary McDonnell e Brooke Adams. Suas produções regionais favoritas incluem papéis na peça de Steven Dietz, Deus do País, Vitral de William F. Buckley Jr. no Festival Humana de Louisville e o papel de Jack Hunter em Tennessee Williams em The Rose Tattoo com Olympia Dukakis no Whole Theatre . Desde que voltou para Los Angeles vinte anos atrás, ele apareceu em dezenas de séries de TV, pilotos e filmes, incluindo Uli Edel's Last Exit to Brooklyn, Spike Lee's Malcolm X, John Dahl's Joy Ride, John Woo's Broken Arrow, Clint Eastwood's Space Cowboys, Tigerland & Phone Booth de Joel Schumacher, Hollywood Homicide de Ron Shelton e contracenando com Jessica Biel em Home of The Brave. Ele recebeu o prêmio Garland por escrever e criar o papel principal de F.W. Murnau na produção teatral de NOSFERATU no Zoo District e o prêmio de melhor ator principal no FirstGlance Film Fest Hollywood pelo filme independente Fissure. Por sua estréia na direção e roteiro, o curta Heavy Lifting, James recebeu prêmios nas categorias de Melhor Diretor, Melhor Roteiro, Melhor Ator e Atriz. O filme ganhou o prêmio de Melhor Filme no renomado NYC PictureStart Film Festival. Entre seus créditos no LA Theatre: James apareceu no Arcade na peça Bed, escrita e dirigida por Michael Patrick King e An Adult Evening of Shel Silverstein, dirigida por Dan Bonnell no Odyssey Theatre. James escreveu várias peças para o palco de Los Angeles, uma das quais, Slim, um longa-metragem com música original, foi produzida no Arcade em Culver City. Sua peça The Mickey Tiles Project foi realizada no Mark Taper Auditorium na Biblioteca Pública de Downtown Los Angeles, e sua peça Bela Lugosi is Dead, que ele também dirigiu, foi incluída no IAMA Theatre Company IAMAFest da IAMA. Mais recentemente, sua peça LANCASTER MELODY (apresentando sua música original) foi vendida no WinterFest anual do Ensemble Studio Theatre. James continua a atuar, escrever e dirigir. Ele compartilha sua vida com sua esposa Karen Rizzo, uma escritora, seus dois filhos e uma grande mistura de husky no Highland Park de Los Angeles - aparentemente agora o bairro mais badalado de Los Angeles, ou assim diz o Los Angeles Times.