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A carreira de Dermot começou no palco de Dublin, tendo se formado no Samuel Beckett Centre, Trinity College, Dublin. Produções notáveis foram Playboy do mundo ocidental, Look Back in Anger e Farewell to Kind Relations. Ele trabalhou em várias produções de TV: Making the Cut, (RTE), The Ambassador, (BBC), Mosley, (BBC), antes de ser escalado por John Schlesinger em A Tale of Sweeny Todd, no qual trabalhou ao lado de Sir Ben Kingsley e Campbell Scott. Dermot assumiu o papel de protagonista na série de TV DDU for RTE, onde trabalhou com o aclamado ator irlandês Sean McGinley. Outras produções nas quais Dermot trabalhou incluem Durango para a CBS e o filme One Man's Hero para a MGM. Dermot morou em Los Angeles, onde passou uma temporada na série de TV American Dreams para a NBC. Dermot nasceu e foi criado na cidade de Dundalk, na Irlanda.