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Nascido em Dorset, Inglaterra, Oliver foi para a escola no prestigiado Eton College, e foi membro de um grupo de drama chamado Double Edge Drama. Ele não treinou para ser ator na universidade, mas foi direto para a televisão, com uma extensa temporada na novela "Famílias" (que também iniciou a carreira do ator britânico Jude Law). Ele ganhou o papel principal em "Loaded" (1994), que lhe deu alguma atenção dos críticos de cinema. Ele fez uma grande quantidade de televisão e trabalho de teatro e foi em "Crime e Punição" na BBC Radio 4.