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De Northport, Long Island. Frequentou a Tisch School of the Arts da Universidade de Nova York e o programa de artes de verão da SUNY Buffalo. O primeiro trabalho na indústria foi co-criar uma série de curtas-metragens para o Independent Film Channel (IFC), baseado em "Greg the Bunny", um personagem fantoche que Milano também realiza. Com base no personagem principal de sua série de acesso público chamada "Junktape", Milano e amigos levaram "Greg The Bunny" ao 20th Century FOX como uma série de 13 episódios do horário nobre, produzida por Neil Moritz e dirigida por Steve Levitan. Milano produziu, escreveu e atuou na série como personagens "Greg the Bunny" e "Warren the Ape", ao lado de Sarah Silverman, Seth Green e Eugene Levy. O relacionamento com Seth Green levou ao envolvimento de Milano como escritor e dublador em "Robot Chicken", "Titan Maximum" e "Star Wars: Detours". Enquanto isso, Milano e seu parceiro de vendas venderam um longa-metragem para Laura Ziskin e Sony Pictures, chamado "Me & My Monster". Desenvolvido com o assistente de efeitos Stan Winston, o filme estava em desenvolvimento com diretores como Neil Jordan, McG e Jon Favreau (este último tendo também aparecido em um especial IFC Greg the Bunny Reunion). Depois que a série da Fox foi cancelada, "Greg" retornou à IFC e, eventualmente, a série "Warren the Ape" foi criada para a MTV Networks. Este "reality show" de 12 episódios sobre as consequências de Warren nos anos pós-Fox co-estrelou Josh Sussman e Dr. Drew Pinsky. A carreira cinematográfica de Milano fez com que ele trabalhasse com seu parceiro em tarefas de desenvolvimento para a The Henson Company, a Flower Films, a The Donner's Company e muito mais. O crédito solo de Milano em "Curto Circuito" foi escrito para o produtor do filme original David Foster e Bob Weinstein, da Dimension. Milano vendeu pilotos como "The Spaces", "Dad Monster Hunter (também conhecido como Shadowchasers)" e trabalhou em programas como "Gravity Falls" (escritor) "Crash & Bernstein" (Diretor) e "Star Wars: Detours". (Escritor / ator) Milano nunca foi treinado em marionetes, mas era obcecado com a forma de arte quando criança e construiu um talento para ela. Ele se concentrou principalmente em escrever, desenvolver recursos e televisão, mas ocasionalmente trabalha como dublador. Em 2012 e 2013, Milano iniciou uma colaboração com o criador de "Fanboy e Chum Chum", Eric Robles, em vários projetos para a Nickelodeon TV, incluindo "Monkey Quest", "The Cornies" e "8 Bit and High Five". Em 2013, Milano foi contratado pela equipe para participar da histórica parceria de conteúdo da Dreamworks Animation com a Netflix para o desenvolvimento de séries animadas com base na biblioteca da empresa de títulos atuais e futuros.