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Leo Sailor, também conhecido como Syd Saylor, nasceu em uma família muito notável. Seu pai, George Sailor, era um engenheiro renomado e freqüentemente era chamado a vários locais para consulta e avaliação. Em 1906, ele foi chamado para trabalhar em São Francisco, e mal se hospedou em seu hotel, a cidade foi devastada pelo notório terremoto de 1906. O Sr. Sailor nunca mais foi visto e presume-se que foi um dos muitos que morreram no terremoto. Isso deixou Sy d e seu irmão sem pai e, para remediar essa situação, o irmão de sua mãe, Ed, foi morar com a família. Syd decidiu seguir o conselho de seu tio Ed;ele estudou muito e teve a ajuda de seu tio como tutor.Syd logo se juntou a vários grupos de atores locais.Enquanto aparecia em uma variedade de peças encenadas pela trupe, Sy d descobriu que tinha o talento de fazer as pessoas rirem, e seu outro tio - um capitão do Departamento do Xerife de Los Angeles que era ex-membro da trupe de comédia de Mack Sennett, The Keystone Kops - encorajou-o a ir para Los Angeles para entrar na indústria cinematográfica.Sy d fez exatamente isso, e seu tio usou as conexões que ele tinha na indústria cinematográfica para colocar o pé de Sy d na porta.Sy d se tornou um ator prolífico, reconhecível por seus olhos esbugalhados, fala gaguejante e um pomo de Adão saliente que balançava para cima e para baixo como um pula-pula.Ele apareceu em tudo, desde comédias (na década de 1920 ele tinha sua própria série de curtas de dois rolos) a faroestes, geralmente como o ajudante do herói.Ele não era apenas um cômico de uma nota, no entanto.Ele teve um papel pequeno, mas comovente, como um paciente solitário em um hospital psiquiátrico em The Snake Pit (1948), que vai ao baile anual do local e desesperada e tristemente procura uma mulher para dançar com ele. Ele apareceu em mais de 170 filmes e morreu de um ataque cardíaco em Hollywood em 1962.