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Nascido em Miami, Gregory começou a se interessar por uma carreira de ator enquanto atuava em peças durante seu último ano do ensino médio. Então, durante seu segundo ano na faculdade, ele decidiu se mudar para Los Angeles e seguir carreira de ator. Foi lá que ele passou anos treinando e aprimorando sua arte estudando em vários lugares, incluindo com o renomado professor de Stanislovski, Howard Fine, e no igualmente renomado Groundlings Theatre. Os Groundlings foram responsáveis por moldar as habilidades cômicas de ex-alunos como Phil Hartman, Will Ferrell, Kristin Wiig, Jon Lovitz, Darrell Hammond e vários outros notáveis artistas do SNL. Ao longo de sua carreira, Gregory trabalhou em Cinema, TV (incluindo o protagonista em dois pilotos de sitcom), vários comerciais nacionais (incluindo Burger King, Colgate, Napa Auto Parts, Home Depot, Penske e até mesmo um comercial 1-800 COLLECT onde ele foi trabalhado com (e escalado pelo) aclamado diretor de Hollywood, Barry Sonnenfeld), bem como vários anúncios regionais (incluindo Sun Sentinel, Georgia Lottery e Fiesta Food Chains). Gregory também atuou em várias apresentações teatrais em ambas as costas.