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Em uma carreira de 40 anos no palco, cinema e televisão, Weston interpretou vilões desprezíveis para homens infelizes passando por crises de meia-idade a comediantes desajeitados. Ele foi um dos bandidos que vitimou uma cega Audrey Hepburn no clássico cult de 1967, Wait Until Dark (1967), mas encontra seu fim nas mãos do primeiro bandido Alan Arkin. Ele apareceu em pratos muito mais leves em Cactus Flower (1969), Please Don't Eat the Daisies (1960) e Dirty Dancing (1987). No último deles, ele administrou o resort Catskills que preparou o cenário para o romance entre Patrick Swayze e Jennifer Gray. Seu trabalho de palco na Broadway incluiu "California Suite" (1976) e "The Floating Lightbulb" (1971). Por este último, ele recebeu uma indicação ao Tony Award por seu papel como o gerente inútil. Também em 1981, Weston contracenou com Alan Alda em The Four Seasons (1984) sobre a amizade entre três casais de classe média e meia-idade. Outros créditos no cinema incluem Stage Struck (1958), The Cincinnati Kid (1965), The Thomas Crown Affair (1968), The Ritz (1976) e Ishtar (1987).
Melhor ator – Comédia ou musical