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Widdoes estrelou como estudante sênior e presidente da fraternidade "Robert Hoover", ao lado de John Belushi, no filme de 1978, National Lampoon's National Lampoon's Animal House (1978), bem como no spin-off da série de TV de 1979, Delta House (1979). Ele estrelou muitos episódios de séries de TV desde então, incluindo Remington Steele (1982), Night Court (1984), Dave's World (1993) e My Wife and Kids (2001). Widdoes estrelou como o pai da casa "Stan Pembroke" nas temporadas de 1984-1985 de Charles in Charge (1984). Desde 1998, dirigiu e/ou produziu vários episódios para várias séries de TV. Alguns deles incluem Just the Ten of Us (1987), Empty Nest (1988), Anything But Love (1989), Harry and the Hendersons (1991), Boston Common (1996), Brother's Keeper (1998), Reba (2001) , 8 Simple Rules (2002), The King of Queens (1998), 'Til Death (2006), The Bill Engvall Show (2007) e Two and a Half Men (2003). Widdoes formou-se na The Loomis Chaffee School em Windsor, Connecticut, em 1972, e hoje faz parte de seu Conselho de Administração. Ele começou sua carreira de ator durante a faculdade, estrelando uma produção de "The New Amen Show" no Diners Playhouse em Lexington, Kentucky em 1974. Em seguida, ele frequentou a Tisch School of Arts da Universidade de Nova York, graduando-se em 1976 como Bacharel em Belas Artes. grau. Enquanto estava em Nova York, ele dividiu o quarto com atores que logo se tornariam famosos como Michael O'Keefe, de Caddyshack (1980) e The Great Santini (1979). Ele então começou a se apresentar nos palcos de Nova York em produções como o renascimento de "Wonderful Town" no Equity Library Theatre de 1977 e o musical da Broadway de 1982, "Is There Life After High School?", Pelo qual ganhou um Theatre World Award. Além de fazer parte do conselho da Loomis Chaffee School, Widdoes também participa de muitos outros programas voltados para a comunidade. Ele fez parte do Conselho da Turning Point School; o Conselho de Administração da Associação de Escolas Independentes da Califórnia; o Conselho de Administração/Comitê Executivo de Camp Dudley-YMCA; e o Conselho Consultivo Executivo da The Gordie Foundation, uma organização sem fins lucrativos com sede em Dallas, Texas, que "[fornece] aos jovens de hoje as habilidades para navegar pelos perigos do álcool, consumo excessivo de álcool, pressão dos colegas e trote". A organização foi fundada em memória de Lynn Gordon Bailey Jr. Widdoes é casado com Mer James e tem dois filhos, Charles Landauer e Sumner Dickinson, e uma filha, Margaret Hendrie.