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Herman Reginald Williams Jr nasceu no Bronx, na cidade de Nova York para seu pai Herman Reginald Williams Sr. um corretor de imóveis e sua mãe Consuelo Rossi um professor de oferta. Seu pai é de descendência jamaicana e sua mãe era de ascendência dominicana / italiana. Quando seus pais se divorciaram em 1970, seu pai mudou-se para Toronto, Ontário, Canadá e se casou novamente com Leila Joan Williams, sua madrasta de Barbados. Sua mãe morreu em 1974. Antes de sua morte pediu a seu pai para vir trazer Júnior ao Canadá. Enquanto participava do seu primeiro ano na Universidade de York em 1984, conheceu o ator Louis Ferreira, estrela da mais recente série de televisão Motive e Stargate SG1. Esse encontro deu a Junior o bicho de atuação. Ele terminou seu B.A. Graduou-se na Universidade de York com especialização em Filosofia em 1988. Ao mesmo tempo, ele estava simultaneamente freqüentando a Escola Margo Lane de Cinema e Televisão em Toronto. Pouco tempo depois, se formando em ambos, começou a estudar com a grande atriz / professora de teatro da Broadway, Uta Hagen. Embora estivesse sediada em Nova York, Hagen fez viagens a Toronto e dirigiu oficinas por vários anos lá desde o final dos anos 80 até meados dos anos 90. Sua primeira audição foi em 1989 para o primeiro comercial Lotto 649 no Canadá. Ele foi escolhido e desde aquele dia passou a atuar em cerca de 100 comerciais, incluindo emprestando sua voz a numerosos voice-overs. Seu papel do estouro no filme veio em 1995 em que estêve moldado como o boxer alegre Curtis no filme aclamado e premiado Rude que starring o ator / diretor Clark Johnson. Desde então, Junior passou a trabalhar em vários filmes e episódios de televisão ao lado de nomes como Ed Harris, Diane Lane, o ator / diretor Rob Morrow, Wesley Snipes, Dash Mihok, Anne Heche, Rob Estes e Josie Bissette da fama Melrose Place. Ele teve o prazer de trabalhar com o bom amigo / ator Donal Logue no filme Men with Guns de 1997, estrelado por Paul Sorvino. Williams também teve o prazer de trabalhar com o companheiro de atuação J.H Wyman no filme 1996 Listen. J.H Wyman então lançou seu amigo de longa data em um cameo em sua primeira característica que ele escreveu e dirigiu em 1997 Pale Saints estrelado por Sean Patrick Flannery. Williams começou a escrever-se em 2005 e continua a lançar seus projetos em torno de Hollywood.