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Michael Gregory nasceu em Illinois na Scott Air Force Base, em agosto de 1970. Ele foi adotado ao nascer por seus pais. Sua mãe, pai e padrastos apoiaram sua decisão de atuar, especialmente sua mãe (Bonnie Neville) e sua avó (que havia sido cantora de big band). O pai de Michael (Gary) faleceu em dezembro de 1997, nunca vivendo para ver a estreia de seu filho no cinema. Michael começou sua carreira de ator aos 15 anos, quando apareceu pela primeira vez no palco, na comédia musical "Guys And Dolls". Ao longo dos anos, ele apareceu em muitos shows de palco, como "The Music Man", "My Fair Lady", "A Funny Thing Happened On The Way To The Forum" e "South Pacific", para citar alguns. Mais recentemente, ele trabalhou com a Dodger Productions, uma empresa com sede em Nova York conhecida por seus renascimentos da Broadway, como "Guys and Dolls" (Nathan Lane e Faith Prince) e "How To Succeed In Business Without Really Trying" (Mathew Brodrick). Michael trabalhou com o elenco de Dodger's Midwest no Goldenrod Showboat em "Singin' In The Rain", "7 Brides For 7 Brothers". . Voltando sua atenção do palco para a tela, Deceitfully Funny (2003) marcou a estreia de Michael no cinema (interpretando Jason), além de cantar "Shouldn't Have Said Goodbye" para a trilha sonora Deceitfully Funny. Atualmente residindo no Arizona, ele se mantém ocupado com a família e amigos.