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Timothy foi originalmente treinado para ser um dançarino moderno.Ele tinha uma bolsa de estudos no The Nancy Spanier Dance Theatre em Boulder Colorado antes de uma lesão no joelho encerrar sua carreira.Ele conheceu a comédia improvisada enquanto participava de um workshop em um clube em Denver e começou a ter aulas lá.Pouco depois, ele foi convidado a se juntar a um grupo de comédias chamado Head Games, que mais tarde viria a dirigir.Enquanto fazia shows semanais em Boulder e Denver, ele assinou com seu primeiro agente.Ele também começou a estudar atuação no estúdio de Bill Howey, enquanto regularmente agendava comerciais locais e regionais como talento para as câmeras e locução.Por sugestão de Howey, ele se mudou para Los Angeles em 1999 e começou a ter aulas no Groundlings Theatre.Enquanto subia na escola dos Groundlings, ele também estudou regularmente na Improv-Olympic West e na The Second City.Em 2001, ele foi promovido a Groundlings 'Sunday Company.Aqui, ele aprimorou suas habilidades de atuação e redação de comédia pelo próximo ano e meio, fazendo esboços e improvisações todos os domingos à noite.Em 2003 ele foi eleito para a empresa principal dos Groundlings.Ele então se reconectou com Howey, que havia mudado seus estúdios para LA, e começou a estudar a cena com ele ao longo da próxima década.Durante esse tempo, ele trabalhou continuamente em papéis cômicos e dramáticos e em vários comerciais nacionais.Brennen escreveu e atuou em quinze shows da companhia principal e incontáveis performances imrpov em seus doze anos de carreira no Groundlings.Ele também tem sido uma referência para sketches no "Jimmy Kimmel Live", fazendo mais de 25 aparições.Em 2016, ele desistiu de seu lugar no The Groundlings e se mudou para Chicago.