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Alessandra começou sua carreira aos 9 anos quando fez o teste para a série de crianças canadenses, Ricky's Room, através do boca-a-boca e manteve-se com a série até o final de sua corrida. Entre seus favoritos estão Dorothy no The WIZ, Gabriella no High School Musical, The Narrator in Joseph e o Amazing Technicolor Dream com a Randolph Academy para o Performing Arts 'RYC, onde ela foi a orgulhosa receptora do RYC's inaugural "Artista do Prêmio do Ano". Em 2009, ela foi aceita no prestigiado Berklee College of Music com a World Tour Scholarship. Atualmente, Alessandra está matriculada no último ano do prestigiado programa de Rádio e Televisão da Ryerson University. Alessandra adora apoiar as equipes esportivas de Toronto e teve a honra de se apresentar nos jogos de Toronto Blue Jays, nos jogos de Toronto Marlies, para a National Women's Hockey League e o National Lacrosse Tournament: The Minto Cup. A maior de suas várias apresentações de eventos esportivos aconteceu em 2010, quando Alessandra cantou para um estádio cheio no Centro Air Canada para o Toronto Maple Leafs vs Carolina Hurricanes jogo, ela continua a cantar em MLSE corporativa e eventos de angariação de fundos. Alessandra tem grande orgulho em todos os seus eventos de caridade, incluindo o McMaster Children's Hospital, a Easter Seals Foundation, a Fundação para o Câncer de Mama, as Possibilidades Futuras, a Fundação Wings of Hope, Voices 2009 beneficiar MusiCounts e Habitat for Humanity.