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Derek nasceu em Londres e desde cedo ficou fascinado com cinema e TV. Ele regularmente entretinha amigos e familiares com suas imitações de atores famosos do dia. Ele freqüentou uma escola de teatro local mais tarde na adolescência. Derek teve a sorte de conhecer o ator de cinema Sir Nigel Hawthorne, que era um vizinho e amigo próximo, e encorajou-o a pensar em trabalhar dentro da profissão de ator e generosamente concordou em patrocinar sua inscrição para participar do British Actor's Equity. Derek trabalhou no primeiro filme de Star Wars, 'A New Hope', em 1976 - este foi, de fato, seu primeiro trabalho no ramo cinematográfico. Ele foi escolhido para aparecer como portador da medalha e guarda de Massassi no final do filme. Desde o início, Derek foi capaz de cultivar sua carreira no cinema, ganhando papéis em vários filmes importantes feitos na Inglaterra, incluindo Flash Gordon, Krull, The Living Daylights, Indiana Jones e The Last Crusade, além de muitos outros. Ele também trabalhou em produções de TV e foi o PC Craig Lovell em The Bill de 1987 a 1991. Ele se envolveu com muitos grandes atores, incluindo Robert Mitchum, Julie Andrews, Jack Nicholson, Sir Anthony Hopkins, Sir Laurence Olivier e John Rhys. Davies e mais recentemente Alec Baldwin. Derek era um amigo próximo do falecido Marvin Gaye, enquanto o cantor estava gravando seu último álbum para a Motown, "In Our Lifetime", em Londres.