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Nascido e criado em Weston, Connecticut, Ross formou-se na Brown University antes de entrar na carreira de finanças, música e empresas iniciantes na Internet.Ele descobriu seu amor pela atuação enquanto vivia em San Francisco quando teve um curso noturno para iniciantes de atuação no American Conservatory Theater (ACT) e foi imediatamente fisgado.A partir daí, ele se inscreveu no Congresso de Treinamento de Verão em tempo integral da ACT, atuando intensamente e nunca mais olhou para trás.Ross mudou-se para Los Angeles em 2002 e inicialmente dividiu seu tempo entre a atuação e o mundo da publicidade, gerenciando as atividades de entretenimento da marca Ford Motor Company na Costa Oeste como parte da agência de publicidade Team Detroit.Durante esse tempo, ele desenvolveu um conhecimento especializado em conteúdo de marca, que agora usa para produzir veículos especiais para si mesmo, ao mesmo tempo em que engaja marcas para financiamento e distribuição.Agora atuando em tempo integral, Ross apareceu em vários programas de televisão, incluindo Scandal, Arrested Development, Mad Men e New Girl, bem como em muitos comerciais nacionais (na tela e como dublador) e no filme vencedor do Oscar Bombshell.Ele mora em Los Angeles com sua esposa e duas filhas.