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Também conhecido como "El Tino"ele nasceu em Tulúa,Vale do Cauca.Sua carreira começou em 1988,quando ingressou na Cúcuta Sports,onde jogou até 1990.Depois foi para o Atlético Nacional e um ano depois foi contratado pelo America de Cali.Em 1992,foi contratado pelo italiano Parma FC onde o seu desempenho o levou a ser proposto para a Bola de Ouro.Em 1996,ele se juntou ao Newcastle United, onde teve uma ótima temporada,mas devido a uma lesão no joelho direito, ele teve que deixar o jogo por vários meses.Em 2000,ele começou a jogar pelo Palmeiras no Brasil até que o Atlético Nacional comprou seus direitos.Em 2003,O clube Universidad de Chile precisava de um jogador de trajetória e contratou o Asprilla, que deu certo.Depois que o chileno "El Tino" voltou à Colômbia para jogar pelo Cortuluá,time de sua cidade natal.A partida entre Cortuluá e Millonarios foi a última partida que disputou como profissional.Em 2004,foi contratado pelo argentino Estudiantes de la Plata,mas só jogou dois jogos,devido a uma lesão no joelho que pôs fim à sua carreira.Sua partida de despedida ocorreu em 4 de julho de2009,com a participação de grandes figuras do futebol colombiano.