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Nascido e criado em Massachusetts, Ryan recebeu seu BFA em Atuação pela Faculdade de Belas Artes da Universidade de Boston. Ele também estudou na Inglaterra na Academia de Música e Artes Dramáticas de Londres (LAMDA) O primeiro emprego de Ryan o levou a Albuquerque, Novo México, estrelando a primeira série original da ABC Family, Wildfire. Depois de 4 temporadas de sucesso, Ryan voltou para Los Angeles e desde então tem sido visto principalmente em "How I Met your Mother", "Happy Endings" e "Dads".