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Ross estudou com os grandes: atuação com Sanford Meisner, Shakespeare com Phillip Burton e escrita dramática / criativa com Laszlo Egri. Ele trabalhou anos em Nova York com o falecido grande diretor Joe Sarno preparando documentários para cineastas futuros para consumo na televisão pública. Ele se mudou para L.A. e criou o Lake Street Theatre, onde escreveu e encenou dezenas de peças de um e dois atos. Sem nunca buscar a fama, ele voltou a Nova York e fez uma dúzia de peças "na estrada" com amigos da trupe de San Francisco Comedia del Arte. Um de seus primeiros empreendimentos tornou-se um filme chamado "Motorpsycho", quando seu amigo diretor Russ Meyer precisou de microfinanciamento. Ele descobriu um ator de 22 anos, Steve Oliver, e fez Steve demonstrar suas habilidades de lutador durão. Russ sabia que tinha sua estrela e Ross concordou em financiar o filme. Steve estrelou como Lee Webber em Peyton Place e Steve McQueen o escalou como Gentleman Jim Corbett em "Tom Horn". em 1988, ao retornar do trabalho no cinema na Turquia, surgiu a oportunidade através do infame agente funerário / produtor W. Schroeder de trabalhar como produtor / roteirista em uma sequência de "Grizzly". Ele escalou dois recém-chegados, George Clooney e Charlie Sheen para o filme "GRIZZLY II- O PREDADOR". O filme foi rodado na Hungria por US $ 7 milhões com Deborah Raffin, Steve Inwood, Laura Dern e John Rhys-Davies que trabalharam com Steven Spielberg no primeiro filme dos Raiders. Os animatrônicos em Grizzly de 18 'acertaram em cheio a imagem. Sua visão para o movimento de grandes personagens de monstros estava à frente de seu tempo. Ross realmente teve que salvar o dia e subir em um vagão VW segurando os movimentos da câmera de 35 mm para imitar o ataque do urso no show. Através de seus relacionamentos, Ross foi produtor executivo e vendeu vários filmes, incluindo Andy Garcia, $ 22 Mil "Unsaid" $ 22Mil, que ele vendeu para a Universal. Em 2008, sob sua bandeira da Guild Entertainment, Florina Massbaum e Ross fizeram uma parceria com a Q Black Media para comprar a Image Entertainment, Inc. por US $ 100 milhões. A empresa foi reestruturada sob uma nova gestão. A empresa Houlihan Lokey Investment concluiu a transação. Em 2010, quando MGM Studios (proprietários das franquias James Bond 007 e Hobbit) precisava de uma nova equipe de gerenciamento, Florina cand Ross co-liderou uma equipe de profissionais de seguradoras que se ofereceu para comprar o estúdio por $ 3,7 bilhões e injetar gerenciamento. Alguns dos sócios eram ex-chefe da 20th Century Fox Bill Mechanic, Moelis Investment Bank, Law Firm O'Melveny & Meyers. Ross tem 20 fotos em desenvolvimento, incluindo Pretty Woman 2 e Ocean's X1V.