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Evan cresceu em Lawrenceville, New Jersey. Seus pais, Thomas Crook, III e Michele Kent trabalharam no governo do estado de Nova Jersey, o que deu a Evan uma visão inicial e ampla de como o governo funciona. Ele e seu irmão mais novo, Adrian, eram muito ativos em qualquer esporte que surgisse. A paixão de Evan era o beisebol, no qual se destacou pela Lawrence High School (graduado em 1991). Enquanto estava na Lawrence High, Evan participou de muitas peças e musicais da escola, e foi eleito o "Mais Musical" em seu último ano. Evan sempre ignorou essa distinção, alegando que ainda não descobriu seu talento musical. Evan frequentou e se formou na The Johns Hopkins University em Baltimore, Maryland, onde também jogou beisebol até que uma cirurgia no cotovelo acabou com aquele sonho. Ele fez parte da equipe Hopkins que, em 1992, viajou para Praga, na Tchecoslováquia, e em Moscou, na Rússia, para representar os EUA em um torneio internacional de beisebol. Na Hopkins, Evan formou-se em ciências políticas, com especialização em psicologia. Ele também fundou o Capítulo Iota Tau da Fraternidade Pi Kappa Alpha. Após a formatura, Evan contou aos pais que, com o fim do beisebol, ele queria ter a chance de realizar seu outro sonho de infância de atuar. Ele amenizou as preocupações dos pais informando-os, na mesma frase, que também havia praticado paraquedismo. Com os pais se distraindo com seu novo hobby que arriscava sua vida, Evan conseguiu um papel na produção da Filadélfia de "Funeral da Vovó Sylvia". Dentro de um mês, ele foi convidado a preencher a versão off-Broadway de Nova York. Evan mudou-se imediatamente para a cidade de Nova York e frequentou o programa Meisner de dois anos no William Esper Studio. Novamente seguindo um capricho, Evan conseguiu ser contratado como instrutor de dança para Arthur Murray Dance Studio, apesar de não ter treinamento de dança. Ele se tornou um instrutor independente de dança de salão / latim / swing em Nova York. Enquanto trabalhava na Arthur Murray, Evan conheceu sua primeira esposa, Talia Castro-Pozo. Eles se casaram em 2001, mas o casamento terminou em 2003. Evan formou sua própria produtora, Pipe Dreams Entertainment, Inc. em 2000, por meio da qual produziu (e atuou em) várias produções off-Broadway. Frustrado por não ter conseguido representação, apesar de seu treinamento e créditos, Evan decidiu "aprender o outro lado". Ele trabalhou como assistente de agente na Abrams Artists Agency de 2002-2003, primeiro no departamento literário e depois no departamento comercial para as câmeras. Ele deixou a Abrams Artists Agency para passar mais tempo produzindo e para voltar a atuar. Com seu novo conhecimento e experiência do lado comercial do entretenimento, Evan rapidamente reservou vários comerciais. O pára-quedismo de Evan chegou ao fim em 4 de julho de 2005, quando dois paraquedistas em South Jersey tiveram seus pára-quedas presos durante a aproximação final. Evan e vários outros realizaram RCP nos dois saltadores por cerca de dez minutos, mas sem sucesso. Os dois saltadores morreram nos braços de Evan e do outro socorrista. Ele agora está felizmente viciado em golfe.