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Bobby nasceu em Rochester, Nova York e se mudou com sua família para Margate, Florida, um subúrbio de Pompano Beach com a idade de sete. Ele estava muito envolvido na escola e atividades extra-curriculares; tendo a rara honra de ser introduzido, "Quem é Quem Entre os alunos do ensino médio americano". Ele participou de Cornell por dois anos e se formou pela Florida Atlantic University com um B.S. em Comunicação. Seu primeiro trabalho real estava em WCIX Canal 6, em Miami, como um editor de vídeo no departamento de esportes. Ele passou a trabalhar como editor de notícias, produtor e repórter em tempo parcial na WPEC TV 12. Ele entrevistou os gostos de Sugar Ray Leonard, Billy Jean King, os Yankees N.Y. eo grupo de rock, Kiss. Ele vendeu suas primeiras piadas para o comediante / impressionista Fred Travalena enquanto, TV 12. Ele ganhou "The Gator Laugh-Off" competição stand-up patrocinado por uma estação de rádio South Florida e logo mudou-se para o Centro-Oeste para trabalhar em rádio como um programa matinal personalidade. Enquanto em KJEZ, "The New Z-95", Bobby apresentou suas costeletas de comédia com o show da manhã # 1, "Mr. Robby na manhã". Depois de dois anos no ar e uma "Microfone de prata Awards" poucos sob o seu cinto, Bobby saiu do Oeste para prosseguir a sua comédia stand-up e carreira de ator. Ele apareceu na Comedy Central, "E" e The Style Network, bem como filme independente.