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Originalmente de Longmeadow, Massachusetts, o interesse de Douglas em atuar começou com seu primeiro par de Underoos. A alegria de fingir disparou sua paixão e imaginação por mais. Alguns anos depois, durante os ensaios para a produção de "Grease" em sua escola, Douglas percebeu que havia encontrado seu refúgio. Em seguida, estudou na Inglaterra na British American Drama Academy e no Programa de Atuação BFA do Ithaca College. Após a formatura, Douglas passou um verão na Hampshire Shakespeare Company antes de se mudar para a cidade de Nova York. Em Nova York, Douglas encontrou o sucesso no show aclamado pela crítica Off-Broadway, "Never Swim Alone", bem como na estreia em Nova York de "The Action Against Sol Schumman", de Jeffery Sweet. Além disso, ele também fez vários comerciais nacionais e muitos curtas-metragens, um dos quais co-estrelou com Peter Boyle.