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Começou a se apresentar em eventos familiares quando criança. Sempre que Orleans era levado ao parque, ele gostava de correr e perseguir patos no lago próximo com seu pai. Ele gravava a maioria dos eventos familiares com qualquer câmera de vídeo disponível e sempre esperava assistir as ótimas lembranças em casa. No ensino médio, ele se matriculou em uma aula de teatro e credita essa experiência por ajudá-lo a encontrar sua voz. É essa bifurcação na estrada que o empurrou ainda mais para as artes. Frequentou a Belmont High School em Los Angeles, Califórnia. O primeiro papel veio como dançarino de fundo no grande filme de estúdio foi "Bedazzled" (2000)) com Brendan Fraser e Elizabeth Hurley. Sua cena foi cortada do filme, mas foram os dias de filmagem que despertaram seu interesse em seguir uma carreira nas artes. Apareceu como o agente de Hollywood Buddy Shots durante uma cena de funeral no filme What Just Happened (2008), estrelado por Bruce Willis e Robert De Niro. Sua co-estrela Kristen Stewart mais tarde passou a estrelar como Bella Swan nos extremamente populares filmes de Crepúsculo, baseados nos livros mais vendidos de Stephenie Meyer. É um ávido fã de futebol.