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Em 2007, Perry começou sua carreira profissional de ator aos 8 anos, com pequenos papéis nos filmes Choose Connor e Magnificent Max. No ano seguinte, ele fez sua estréia na televisão como ator convidado no drama policial da CBS, Without a Trace. No ano seguinte, Perry continuou a aparecer em pequenos papéis cômicos em filmes como The Goods: Live Hard, Sell Hard, Opposite Day e Old Dogs. Em 2010, Perry conseguiu um papel de protagonista na comédia familiar do Disney Channel Good Luck Charlie. Na série, Perry interpreta o inteligente e intrigante Gabe Duncan, o terceiro dos cinco irmãos da família Duncan ao lado de outros veteranos da Disney, Jason Dolley e Bridgit Mendler. Em 2011, Perry conseguiu um papel co-protagonista no filme original do Disney Channel Sharpay's Fabulous Adventure, ao lado de Ashley Tisdale. No filme, Perry interpretou Roger Elliston III, um jovem dono de cachorro precoce e rival de Sharpay, competindo para conseguir um papel de protagonista para seu cachorro na Broadway