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Ex-jogador de futebol; que jogou pelo Chelsea (1977-80), Millwall (1980-81), Gillingham (1981-85), Leyton Orient (1985-91) e Slough Town (1991-92). No final de sua carreira de jogador, Sitton jogou em todas as cinco principais divisões do futebol inglês. Ao se aposentar como jogador, Sitton foi treinador, trabalhando com o time juvenil do Leyton Orient até receber o cargo de técnico na primavera de 1994. Sitton salvou o Orient do rebaixamento, mas o clube estava com problemas financeiros, beirando a liquidação e o esquadrão foi reduzido pela metade. O documentário Orient: Club for a Fiver (1995) narrou os tempos conturbados no clube de rebaixamento durante a temporada de 1994-95, incluindo duas conversas raivosas da equipe dadas por Sitton após exibições sem brilho (que desde então se tornou viral, tornando Sitton um figura de culto na internet). Depois que o novo proprietário Barry Hearn assumiu Leyton Orient, ele inicialmente considerou manter Sitton como gerente antes de demiti-lo e co-gerente Chris Turner. Depois de deixar Brisbane Road, Sitton lutou contra a depressão e fez terapia. Ele também treinou como treinador no centro de treinamento da FA em Lilleshall, ao lado de gerentes como Alan Pardew e Kenny Jackett. Sitton foi preterido em muitos cargos de treinador de clubes devido à forma como foi percebido no Club for a Fiver, deixando-o muito desiludido. Ao todo, ele passou nove anos trabalhando para o FA Coaching Education Scheme de 1988-97. Em 1997, Sitton começou a aprender The Knowledge para se tornar um motorista de táxi de Londres, concluindo-o em 2003 e tornando-se um motorista de táxi preto licenciado, o que Sitton faz até hoje. Ele também teve uma breve passagem como olheiro do Manchester City, onde foi enviado para olhar e mais tarde recomendou Arjan de Zeeuw, Tim Cahill e um jovem Frank Lampard ao clube, antes de Joe Royle limpar a equipe dos bastidores em sua chegada como gerente. em 1998. Sitton teve uma curta passagem como assistente técnico do Enfield FC e duas passagens pelo Leyton FC. Ele também trabalhou na Press Association, compilando estatísticas para partidas do Arsenal para o Índice Actim, e também passou algum tempo como instrutor de artes marciais e professor de educação física. Sitton atualmente trabalha como motorista de táxi. Entre 2012-14, ele foi entrevistado pelo produtor de TV Vernon Grant, com vários vídeos no YouTube ganhando dezenas de milhares de visualizações, nos quais Sitton discutiu sua carreira de jogador e seu tempo como gerente do Leyton Orient. Em vídeos via Skype, ele discutia a atualidade do futebol, contava anedotas e fazia previsões de placar. Sitton e Grant colaboraram em uma autobiografia desde o início de 2013, embora a parceria tenha se dissolvido no final de 2014. Após esse revés, Sitton escreveu sua autobiografia em 2015 e passou um ano tentando publicá-la. Em novembro de 2016, 'Um pouco de conhecimento é uma coisa perigosa: minha vida no futebol' de Sitton foi lançado. Sitton também apareceu no canal do Pitch Talk no YouTube, discutindo sua vida e carreira. Ele também apareceu várias vezes na estação de rádio Talksport. Sitton tem uma esposa e três filhos. Eles moram em Chingford, Londres.