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Derek nasceu e foi criado em Lorain, Ohio, com seu irmão mais velho, Paul. Ele sempre foi ativo quando criança, participando de todas as atividades extra-curriculares que seu tempo livre permitiria. Enquanto frequentava a Amherst Steele High School, seu foco mudou principalmente para se tornar um mergulhador de estrelas na equipe de natação, além de cantar no coral superior. Ele foi um qualificador estadual de duas vezes em mergulho e seu coral recebeu uma classificação superior na competição em nível estadual. Durante seus anos de faculdade é quando Derek se envolveu com a atuação e começou a participar de teatro comunitário e filmes independentes. Seu primeiro papel no teatro da comunidade foi Custus no musical "Crazy For You". Ele adorava a sensação de estar no palco, mas queria fazer mais trabalhos com filmes. Depois de concluir seu bacharelado na Cleveland State University e trabalhar em vários filmes independentes, decidiu se mudar para Los Angeles para seguir carreira no cinema e na televisão.