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Nascido e criado em Nova York, Anthony é formado pela Faculdade de Artes e Ciências da NYU para Inglês e Escrita Criativa. Ele começou sua carreira como redator estagiário no programa One Life To Live da ABC Daytime em 1996 e durante seus quatorze anos lá, ele trabalhou seu caminho até a posição de diretor associado. Enquanto ocupava o cargo, ele ganhou três prêmios Daytime Emmy, sete indicações e recebeu duas vezes o prêmio Directors Guild of America. A produção original de Anthony de My Big Gay Italian Wedding deu início a sua outra paixão no mundo do teatro, quando estreou na Off-Broadway em 2003 no Actor's Playhouse e mais tarde mudou-se para o Theatre Four na primavera de 2004. Em 2006, Anthony escreveu e estrelou como "Rio La Rocca" na produção off-Broadway de Boys Just Wanna Have Fun. Anthony reencenou My Big Gay Italian Wedding em setembro de 2009 no St. George Theatre para um público de quase 2.000 pessoas. Depois de muita discussão e enormes debates com relação ao assunto, suas críticas entusiasmadas e sucesso levaram a um renascimento explosivo em Restaurant Row com um elenco completo de Equity em abril de 2010. A corrida deveria durar seis semanas, e acabou estendendo-se 14 vezes no mesmo local. Durante a corrida, o show recebeu algumas grandes celebridades em esforços para ajudar a arrecadar dinheiro e a conscientização para a igualdade no casamento e o Projeto Trevor. Além de Nova York, o show já foi apresentado em várias cidades dos Estados Unidos, bem como em Edimburgo, Londres, Vancouver, Hong Kong e partes da França. No dia 1º de março de 2018 estreou em toda a Itália o filme "Puoi Baciare Lo Sposo", uma versão cinematográfica italiana baseada na peça "My Big Gay Italian Wedding". O filme foi distribuído com legendas em diferentes partes do mundo e teve um ótimo desempenho de bilheteria. Em junho de 2013, Anthony abriu a sequência de My Big Gay Italian Wedding, My Big Gay Italian Funeral. O funeral decorreu por mais de dois anos no St. Luke's Theatre em Nova York, e continua sendo licenciado em vários locais por Samuel French. O próximo capítulo de Wilkinson, "My Big Gay Italian Midlife Crisis" estreou no Theatre Center Off-Broadway em novembro de 2015 e foi publicado por Samuel French em 2016. Em dezembro de 2017, Wilkinson lançou o quarto capítulo da série "My Big Gay Italian Christmas", que estreou em Atlantic City no Golden Nugget Casino como uma produção especial de férias. "My Big Gay Italian Christmas" foi publicado por Samuel French em 2020. Wilkinson continua a desempenhar o papel que originou "Anthony Pinnunziato" em múltiplas produções. Anthony agora pode ser visto no Amazon Prime na nova série de sucesso "Tainted Dreams", que lhe rendeu uma indicação de Melhor Ator Coadjuvante em Série de Drama Digital. Em 2017, ele foi contratado pela Woodbridge Township, NJ e foi nomeado Diretor Executivo e Artístico do novo Avenel Performing Arts Center, que foi inaugurado em abril de 2019.