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Oliver Singer nasceu e foi criado em Nova York, filho de Steve Singer, diretor de criação, e Mardee Kravit, redatora de televisão. Ele foi para a Collegiate School for boys no Upper West Side de Manhattan e, aos 16, foi um jogador de tênis Jr. classificado nacionalmente, dividindo seu tempo entre seus estudos na Collegiate e o treinamento na academia de tênis Bollettieri da IMG em Bradenton, FL. Singer sonhava em fazer do tênis uma ocupação profissional, mas mudou de ideia depois de uma lesão que lhe deu tempo suficiente para atuar na peça da escola como Marco em "A View From the Bridge", de Arthur Miller. A experiência cimentou sua decisão de estudar atuação, levando-o a estudar no Vassar College em Poughkeepsie, NY, e se mudar para Los Angeles logo depois. Desde que se mudou para Los Angeles, Singer escreveu, dirigiu e atuou em vários curtas-metragens e teve uma pausa no papel de protagonista de Lucas no filme "Silicon Beach", que estreou no Festival de Cinema de Santa Bárbara de 2018.