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De meados dos anos 1980 até 1993, Michael escreveu canções para e com várias bandas. Uma das bandas para a qual escreveu, uma banda só irmã chamada Ambush com Jeff Skorik, atraiu a atenção do lendário promotor musical Sid Bernstein, gerando um anúncio de página inteira no New York Times e aparições na televisão, mas a banda se dissolveu antes o sucesso veio. Começou a fazer stand up comedy em 2001 e já percorreu os Estados Unidos, apresentando-se em clubes e casinos. Compartilhou palcos com Will Durst, Bruce Bruce, Greg Giraldo e mais. Ele se autodenomina no circuito do stand up comedy como "O Messias da Comédia". É conhecido no circuito da comédia por seus comentários sociais acerbos. Michael começou a atuar em filmes independentes no início de 2007, originalmente como um meio de melhorar seus shows de comédia stand up, mas rapidamente descobriu seu amor pelo ofício. Ele agora se considera um ator primeiro, cômico em segundo lugar. Michael continua a se levantar quando sua agenda permite.