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Sebastian Shepherd é filho de um ministro e professor. Membro ativo do coro e de dramas da igreja, ele descobriu o amor pela atuação desde cedo e começou a escrever roteiros de histórias quando tinha sete anos. Seus primeiros trabalhos são atribuídos ao seu nome de nascimento (David Jonathan Grant), alguns créditos caem para um apelido que ele ganhou como um conselheiro de acampamento muito amado (Sheepdog). Na Kent State University, onde se formou em teatro e se formou em inglês, Sebastian aprofundou seus conhecimentos sobre literatura, redação e encenação. Ele desempenhou papéis em vários projetos dirigidos por estudantes, bem como em trabalhos no palco principal, incluindo como um duque apaixonado em "The Lady from Maxim's" e como o Fantasma em "Hamlet". Durante seus primeiros e últimos anos de faculdade, ele filmou e lançou seu primeiro longa-metragem, uma produção independente intitulada "Torradeira". Ele havia escrito, produzido e estrelado o filme, além de editar os créditos de abertura. No Dia da Mentira de 2011, Sebastian fundou a Wolf In Wool Productions e o grupo de rap Chalkskin. O lançamento de seu álbum de estreia, "Fresh Donuts", marcou a fundação oficial da empresa e foi recebido com elogios. Os álbuns seguintes, "Pay Day" (2012) e "The Whitey Album" (2017), encontraram maior aclamação na comunidade local. Chalkskin apareceu no "1137 Lounge Live", o palco do House of Blues de LA, e no San Diego Comic Con Nerdcore Show no The Ruby Room (ao lado de nerdcore como MC Lars e MC Frontalot). Outros focos da Wolf In Wool Productions incluem "The Sheepdog Show", uma comédia de esquetes / programa de bate-papo; "Chalkskin 10", um programa de entrevistas que contou com convidados notáveis como William Daniels ("Boy Meets World", "1776") e George R.R. Martin (autor de "Game of Thrones"); e várias outras plataformas baseadas na web. Sebastian Shepherd também é autor de uma série de livros, incluindo "Home Street" e "Sick Day".