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Olivia é filha do incorporador imobiliário, de ascendência italiana, Douglas Palermo e da designer de interiores Lynn Hutchings. Palermo cresceu entre o Upper East Side de Nova York e Greenwich, Connecticut, onde estudou na Nightingale-Bamford School, e depois na St. Luke's School, onde fez parte do time de hóquei em campo. Ela frequentou a American University of Paris por um ano e estudou mídia na The New School em Nova York. O pai de Palermo pediu concordata em 2007, depois de não pagar US $ 2,75 milhões a um credor. No entanto, foi anulado quando o juiz descobriu que ele havia usado várias organizações falsas para obscurecer seu valor real para pedir dinheiro emprestado e ingressar em clubes privados e enviar seus filhos para escolas caras. Ela estagiou na Quest. O fotógrafo Patrick McMullan a viu em um leilão e tirou fotos dela pela cidade. Palermo começou a participar do circuito de eventos beneficentes em Nova York, tornando-se membro do Comitê de Amigos dos New Yorkers For Children e ingressando no comitê da Operação Sorriso. Palermo se viu no centro de uma controvérsia quando foi relatado que ela enviou uma carta a outras socialites pedindo aceitação. Esta carta foi encaminhada aos proprietários do site social Socialite Rank.com, que prontamente a publicou. Palermo imediatamente negou a autenticidade da carta e entrou com uma ação contra o site. O site foi finalmente fechado e, em maio de 2007, Palermo apareceu na capa da New York Magazine em uma matéria sobre o incidente. Palermo namora a modelo Johannes Huebl desde 2008.