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Derrick nasceu e foi criado em Little Rock, Arkansas, com seus dois irmãos mais novos. Derrick mudou-se para o Tennessee, onde começou a atuar em produções teatrais do ensino médio. Ele passou a estudar Teatro na Universidade. Depois de deixar a faculdade em seu primeiro ano, ele voltou aos palcos fazendo comédia stand-up brevemente e então começou a trabalhar em comédia improvisada no mundialmente famoso Groundlings Theatre and School em Los Angeles. Em 2013, Derrick foi indicado ao Prêmio de Melhor Ator no Festival de Cinema de Berlim por seu trabalho em GAME OVER. Ele é mais conhecido por seu papel de protagonista de pregar peças no programa de televisão FULL COURT PRANKS com Chris Webber. Ele também pode ser visto na Nickelodeon interpretando um pai adorável chamado Jim em Henry Danger. Em 2018, Derrick pode ser visto na tela grande com Julianne Moore e Michael Cera no remake de Sebastian Lelio do filme GLORIA. Você também pode encontrá-lo trabalhando ao lado de sua organização de caridade favorita, ONESIGHT, ajudando crianças de baixa renda em Los Angeles a obter óculos de graça.