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Bill Bailey foi possivelmente um dos rostos mais novos no que diz respeito à capacidade masculina do negócio pornô. Em uma indústria que contrata mulheres com mais facilidade do que homens, Bill estreou em 2009 e, desde então, apareceu em mais de 500 produções. Ele trabalhou com vários estúdios importantes, incluindo Wicked Pictures, Brazzers, Evil Angel, New Sensations e Zero Tolerance, para citar alguns de uma lista crescente de empresas notáveis. Bill trouxe confiabilidade, boa aparência de menino e musculatura para todas as cenas em que apareceu com algumas das artistas femininas mais populares e também com colegas recém-chegados ao negócio. Ele faleceu em 3 de março de 2019 devido a uma queda acidental.