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Nascido em Sheffield (Reino Unido), Ollie iniciou seu treinamento para estágio na Starstruck Academy for Performing Arts aos 8 anos de idade. Aos 11 anos, ele teve seu primeiro papel no longa-metragem de 2008 'Is Anybody There?', Antes de se dedicar aos estudos escolares. Em 2014, ele começou um bacharelado em Música e Drama na Universidade de Manchester, onde atuou em várias produções de grande palco, e desenvolveu um interesse por dirigir e escrever Teatro Musical. Ele passou a estudar na Royal Central School of Speech e Drama, graduando-se com um mestrado em Music Theater em 2018. enquanto lá, ele tocou a liderança no último show do ano, e em outras produções contribuiu com composições e arranjos originais, além de tocar piano, violão e acordeão e auxiliar na direção musical. Em 2017, ele fez sua estréia profissional no diretor musical.