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Nascido em Torrington, Connecticut, Kyle Durden começou sua carreira na Ring of Honor (ROH) Wrestling Academy em Bristol, PA em 2006.Sob o treinamento de Bryan Danielson, bem como de Shane Hagadorn, ele fez sua estreia profissional em 14/09/07 no ROH's Motor City Madness, perdendo esforço para Shane Hagadorn.Ao longo dos próximos meses, ele tentou ganhar impulso contra os colegas graduados da ROH Academy Alex Payne, Ernie Osiris, Rhett Titus.Em 15/03/08, ele também participou das filmagens do filme "the Wrestler", uma vez que foi filmado em Dover, NJ.O maior sucesso que obteve na ROH como luta ativa foi uma série de vitórias em combates de duplas com Pelle Primeau como parceiro.Também nesta época, em 2008, Kyle começou a fazer aparições para a National Wrestling Alliance (NWA) no nordeste, inicialmente como parte da NWA Liberty States.Desenvolvendo o personagem "Internet Millionaire" Kyle Durden, baseado vagamente no fundador do Girls Gone Wild Joe Francis, Kyle se juntou ao gerente do Playaz Club (Dave Greco, Erik Andretti, Justin Corino, Danny Demanto) e às vezes o 5º membro liderando-os para os campeonatos NWA Liberty States Tag Team.Uma das feuds mais notáveis que o estábulo teve foi contra o ex-campeão mundial da WCW e WWF Psycho Sid, da qual o desafio aberto de Kyle a Sid resultou em uma poderosa bomba em um evento ao ar livre em Newark, NJ, em 14 de junho de 2008.Kyle faria uma de suas últimas aparições como lutador para a promoção ROH em 26 de julho de 2008 no evento New Horizons na luta Honor Rumble, tentando eliminar Bobby Dempsey com a distração de um cheeseburger.Meses depois, com a saída de Gabe Sapolsky como responsável pela promoção da ROH e Adam Pearce assumindo o papel, Kyle passou de lutador a entrevistador de bastidores da empresa.No restante de 2008 e nos primeiros meses de 2009, ele continuou a lutar em todo o nordeste por várias promoções independentes, enquanto continuava a administrar o Playaz Club na NWA, além de fortalecer seu trabalho de transmissão.28 de fevereiro de 2009 ROH teve sua primeira gravação de TV nacional para seu novo programa na HDnet de Mark Cuban dando a Kyle Durden atenção nacional como uma das vozes do programa.Nesta posição, ele foi usado como um homem hétero cômico para Austin Aries "A Double" persona, bem como interações memoráveis com Steve Corino e Kevin Steen.O programa seria cancelado no primeiro semestre de 2011 pela HDnet.Isso, junto com a ROH sendo vendida para a transmissão da Sinclair, bem como a mudança de Kyle para a área de Orlando, significaria sua saída da empresa.