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Nascido e criado em Denver,Colorado,Stuart sempre teve uma queda pelo criativo.Ele cresceu como um atleta,mas sempre se sentiu em casa no palco.Depois de passar um ano no conservatório da SMU estudando teatro,Stuart decidiu ampliar seus horizontes e se transferiu para a Brown University.Lá ele estudou teatro com ênfase em atuação e escrita.Ele também continuou a praticar esportes,e foi membro do prestigioso grupo Jabberwocks a cappella.Depois que um professor de dramaturgia lhe disse que ele deveria tentar escrever roteiros (porque suas peças eram "impossíveis de montar em um palco"),ele se juntou ao amigo Benji Samit e eles começaram a fazer filmes.Stuart escreveu e estrelou My Girlfriend's Abroad (2006) durante seu último ano na Brown,um projeto que gerou uma mudança para Los Angeles.Depois de seu primeiro ano escrevendo juntos em LA,Stuart e Benji se separaram citando "diferenças criativas." Stuart recebeu uma oferta como artista professor em seu estado natal, Colorado, na Denver Center Theatre Company, vencedora do Tony.Ele ensinou mídia,atuando,dramaturgia,e desempenho.Ele continua a escrever roteiros,e trabalhou como ator,produtor,e diretor.Desde então, ele voltou para Los Angeles,onde ele reside.