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Nascido em Hounslow, Inglaterra, Alistair Cees Overeem passou a maior parte de sua vida na Holanda. Junto com seu irmão mais velho, Valentijn Overeem, Alistair foi trazido por sua mãe para a Holanda aos 6 anos, depois que ela e seu pai se divorciaram. O interesse de Alistair pelos esportes de combate começou aos 15 anos, quando Valentijn o levou a uma academia para aprender autodefesa. A primeira vez de Overeem em uma competição de esportes de combate aconteceu em uma luta de kickboxing em 1997, sob as regras do K-1. Sua primeira luta profissional de kickboxing foi em março de 1999, com uma vitória por decisão sobre Paul Hordijk. Outra novidade aconteceu naquele ano: ele lutou em uma luta de Mixed Martial Arts (MMA) naquele mês de outubro contra Ricardo Fyeet, vencendo por finalização no primeiro round. Sua segunda luta de MMA aconteceu com a organização Rings do Japão. Embora tenha perdido a decisão para Yuriy Kochkine, foi-lhe oferecido um contrato do Rings. Em sua segunda luta no Rings, ele derrotou Chris Watts por nocaute técnico. Overeem fez várias lutas na promoção holandesa 2 Hot 2 Handle. Mais tarde, em sua primeira luta no Pride Fighting Championships (2006), ele derrotou Yusuke Imamura por nocaute técnico em um minuto. Overeem viveria mais duas vitórias no Pride, antes de uma derrota por nocaute para Chuck Liddell em 2003. Overeem se recuperou da derrota com vitórias no 2 Hot 2 Handle e no Pride, mas seria finalizado por Maurício Rua em sua terceira luta durante a luz do Pride 2005 -Grande Prêmio dos pesos pesados. A primeira luta de Overeem pelo Strikeforce (2006) aconteceu no evento de 2006 chamado "Revenge," onde venceu na decisão unânime Vitor Belfort,um oponente que ele havia derrotado anteriormente no Pride.Foi sua última vitória antes de Overeem sofrer um revés na carreira - mais tarde atribuído a "circunstâncias particulares" - ao perder decisivamente para três adversários consecutivos no Pride: Antonio Rogério Nogueira,Ricardo Arona,and Maurício Rua.Embora pretendesse iniciar a carreira no meio-pesado e depois se tornar um peso-pesado,foram essas derrotas que Overeem mudou definitivamente para o peso pesado.Ele disse que era devido a dificuldades em cortar e manter o peso como lutador meio-pesado.No entanto,seu enorme ganho de peso e músculos levou a especulações entre alguns fãs de que era o resultado do uso de substâncias proibidas.Além disso,a especulação foi agravada por sua longa ausência do americano Strikeforce (2006),com alegações de que ele estava evitando as comissões atléticas americanas, que realizam testes rigorosos de lutadores que não estão presentes no Japão e na Europa. Em 2007, Overeem voltou à competição como peso-pesado em duas lutas de artes marciais mistas realizadas pelo K-1 com uma vitória e uma derrota - finalizando Michael Knapp e sendo nocauteado por Sergei Kharitonov. Apesar da derrota, Overeem foi convidado para uma segunda luta no Strikeforce (2006), colocando-o contra Paul Buentello no evento de 2007 "Four Men Enter, One Man Survives" para coroar seu primeiro campeão peso-pesado. Overeem conquistou o cinturão peso-pesado do Strikeforce após finalizar Buentello com joelhadas no segundo round. Devido à não exclusividade dos contratos do Strikeforce - e à escassez de oponentes em sua divisão de pesos pesados - Overeem lutou na organização japonesa Dream, que tem uma relação comercial com o Strikeforce (2006). Nas lutas do Dream realizadas em 2008, Overeem derrotou Tae-Hyun Lee, Mark Hunt e lutou contra Mirko Cro Cop Filipovic para um "No Contest" como resultado de golpes ilegais na virilha de Overeem. O vencedor pode ter enfrentado Fedor Emelianenko, mas o resultado da luta o tirou de consideração. Naquele ano, Overeem lutou no Ultimate Glory com uma vitória por finalização contra Gary Goodridge. Um mês depois, em dezembro de 2008, Overeem lutou contra Badr Hari em uma luta de boxe K-1. Uma rivalidade se desenvolveu entre Hari e Overeem após a luta Dream 6 de Overeem com Mirko Cro Cop Filipovic. Hari, que estava na platéia, entrou no ringue em seguida e desafiou Overeem para uma luta de kickboxing, que Overeem recusou. Em vez disso, Overeem queria lutar contra Hari sob as regras do MMA, o que Hari recusou. Em dezembro daquele ano, na final do Grande Prêmio Mundial K-1 de 2008, Hari foi desclassificado por atacar Remy Bonjasky ilegalmente no chão em uma luta de kick-boxing, tornando Bonjasky o campeão do torneio. Foi Overeem quem então desafiou Hari para uma luta de artes marciais mistas, no entanto, Hari queria uma luta de kickboxing. Overeem decidiu que enfrentaria Hari primeiro no kick-boxing, se Hari concordasse com uma luta de MMA posterior, que Hari aceitou. Eles lutaram no final daquele mês no Dynamite 2008!! em Saitama, Japão, onde Overeem conquistou sua maior vitória no K-1 kick-boxing na época ao nocautear Hari no primeiro round. Em março de 2009, Overeem perdeu a decisão do K-1 para Remy Bonjasky. Depois de perder para Bonjasky, Overeem desistiu de uma luta pelo título de MMA agendada contra Fabricio Werdum no evento Strikeforce de 2009: Carano x Cyborg (2009), devido a uma lesão na mão sofrida em uma briga em um clube. Isso aumentou sua ausência do Strikeforce e gerou mais críticas - com sugestões de que o fundador e CEO da empresa, Scott Coker, deveria coroar um novo campeão peso-pesado do Strikeforce (2006). Overeem voltou à competição em setembro de 2009 como kick-boxer no torneio K-1 World Grand Prix 2009. Apesar de sua derrota por decisão para Remy Bonjasky no início do ano, ele foi selecionado em uma votação de fãs para competir no K-1 World Grand Prix 2009 Final 16 na Coreia do Sul. Ele venceu na decisão o lendário Peter Aerts, também da Holanda. No mês seguinte, ele fez uma segunda aparição no MMA no Ultimate Glory, onde finalizou Tony Sylvester. Alguns dias depois, no Dream 12, ele finalizou James Thompson. Em dezembro ele retomou a competição do K-1 e nocauteou Ewerton Teixeira para enfrentar Mirko Cro Cop Filipovic novamente nas semifinais. Hari venceu a revanche por nocaute técnico no primeiro round, encerrando as chances de Overeem de vencer a final do Grande Prêmio Mundial do K-1 daquele ano. Algumas semanas depois, Overeem voltou ao MMA, e lutou no "K-1/Dynamite!! Power of Courage 2009" contra Kazuyuki Fujita. Ele venceu por nocaute no primeiro round. Depois que Fedor Emelianenko assinou com o Strikeforce e derrotou Brett Rogers no CBS Strikeforce M-1 Global Saturday Night Fights (2009) em novembro de 2009, esperava-se que ele fosse o primeiro desafiante ao título de Overeem. No entanto, uma renegociação do contrato de Emelianenko por sua empresa de gerenciamento M-1 Global interrompeu as especulações de uma luta pelo título com Overeem. Nos meses seguintes, o Strikeforce (2006) tomou uma decisão polêmica e declarou Brett Rogers - após perder sua última luta para Emelianenko - o candidato ao título de Overeem. Um mês antes de lutar contra Rogers, Overeem competiu no evento K-1 World Grand Prix em Yokohama, nocauteando Dzevad Poturak no primeiro round. No Strikeforce: Heavy Artillery (2010), Overeem dominou Rogers para vencer por nocaute técnico no primeiro round. Logo depois, Overeem marcou presença no Strikeforce M-1 Global: Fedor x Werdum (2010), onde a luta entre Fedor Emelianenko e Fabricio Werdum definiria o próximo desafiante ao título de Overeem. Overeem esperava uma vitória de Emelianenko, a quem havia desafiado publicamente várias vezes. Depois do que foi considerado uma finalização significativa de Emelianenko por Werdum, a incerteza aumentou depois que a cirurgia de cotovelo de Werdum o removeu das competições pelo restante de 2010. Para complicar ainda mais as coisas, Werdum sugeriu que ele estava mais interessado em uma revanche contra Emelianenko do que em uma luta pelo título contra Overeem, a quem derrotou por finalização em uma luta do Pride de 2006. Enquanto isso, Emelianenko - que ainda tinha uma luta com o Strikeforce - entrou em novas negociações contratuais, deixando a data de retorno incerta. Depois que nada aconteceu com uma luta Dream proposta entre Overeem e Ricco Rodriguez, Overeem se comprometeu a competir no torneio de kick-boxing K-1 World Grand Prix. Em outubro, ele derrotou Ben Edwards no K-1 World Grand Prix 2010 Final 16 na Coreia do Sul para avançar para o torneio K-1 World Grand Prix 2010 no Ariake Coliseum em Tóquio, Japão. Em uma primeira luta competitiva, Overeem venceu Tyrone Spong na decisão. Overeem então passou por Gökhan Saki na primeira rodada devido a lesão. 67 segundos após a luta final, Overeem machucou o lendário lutador do K-1, Peter Aerts, levando à paralisação da luta e sendo declarado o campeão mundial do K-1 de 2010. Overeem fez história nos esportes de combate ao realizar grandes campeonatos de kick-boxing e artes marciais mistas. Os sucessos de Overeem continuariam enquanto ele permanecia no Japão para sua segunda luta de MMA naquele ano. No "K-1 Dynamite !! Power of Courage 2010", Overeem venceu o campeonato interino dos pesos pesados do Dream ao nocautear Todd Duffee em 19 segundos. Em junho de 2011, Alistair Overeem voltou ao Strikeforce como competidor no torneio Heavyweight Grand Prix. Nas quartas de final, Overeem enfrentou Fabricio Werdum no Strikeforce: Overeem x Werdum (2011). Overeem venceu por decisão unânime, avançou e foi escalado para um confronto posterior contra Antonio Silva na semifinal. Overeem foi substituído por Daniel Cormier após ser dispensado de seu contrato pela Zuffa. A Zuffa, empresa controladora do Ultimate Fighting Championship (UFC), comprou o Strikeforce em março de 2011. A Zuffa entrou com a ação devido a uma disputa com a equipe de gestão de Overeem, Golden Glory. Após se separar do Golden Glory, Overeem assinou contrato com o UFC naquele mesmo ano. Em sua estreia no UFC, Overeem lutou contra Brock Lesnar no UFC 141: Lesnar vs. Overeem (2011). Overeem derrotou Lesnar no primeiro round com um chute seguido de socos.