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Dean nasceu em Redlands, Califórnia, filho de Deanna (Newell), designer gráfica do Behavioral Sciences Center na Universidade de Stanford e M. Darroll Wood, PhD; Professor de Geofísica e cientista do terremoto. Posteriormente criado em Los Altos, na Califórnia, Dean descobriu a atuação enquanto assistia à primeira apresentação da faculdade no Foothill College em Los Altos, e mais tarde na U.C. Berkeley Quando não está no palco, Dean prefere aventuras mais aventureiras - particularmente caminhadas e montanhismo: ele chegou a vários picos e conduziu caminhadas até o cume do Monte. Whitney 3 vezes. Tendo obtido dois graus de bacharel em psicologia e arte dramática, Dean, em seguida, participou de programas de verão no National Theatre Conservatory em Denver e American Conservatory Theater, antes de ir para Los Angeles para se juntar ao programa de mestrado de Belas Artes na UCLA. Depois de receber seu MFA, Dean tornou-se membro permanente do Theatre Forty em Beverly Hills, e co-criou o grupo de comédia de sketch "Wet Naps", que se apresentava regularmente na Comedy Store em Hollywood e San Diego.