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Alejandro Castillo nasceu como Alejandro Castillo Chaves em San Jose, Costa Rica, sua mãe era Jenny Castillo, uma cantora conhecida na América Latina durante o final dos anos 70 / início dos anos 80 e seu pai era um saxofonista de jazz conhecido como "El Chizo" . Sua paixão pela música começou cedo, mas ele seguiu a carreira de engenheiro de software, devido à sua paixão pela ciência da computação. Crescendo andando de skate, surfando e explorando a natureza, Alejandro viu a vida como uma aventura contínua, sempre ansiando por novas maneiras de entregue-se a novas experiências, emoções e aprendizado constante. Em 2009, ele se mudou para Cincinnati OH. Começou a se envolver com projetos musicais na cena local nos anos seguintes, e em 2016, graças ao convite de um de seus amigos para um casting, conseguiu seu primeiro papel como figurante. Sua paixão por atuar foi imediatamente acesa pelo fascínio pelo processo de filmagem e por ser capaz de ver o trabalho envolvido nos bastidores. Desde então, ele está constantemente procurando encontrar maneiras de melhorar e oportunidades de se envolver mais no setor.