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Um republicano negro e conservador de Waco, Texas, Wilson mudou-se para Nashville após o ensino médio e cursou um ano na Fisk University.Ele então estudou em Harvard e foi o chefe dos Jovens Republicanos no campus de lá.Embora tenha se formado em 1954 com uma licenciatura em economia, Wilson estava mais interessado na música jazz, ingressando na Harvard New Jazz Society e trabalhando na WHRB, a estação de rádio da faculdade, onde montou jam sessions e se envolveu na cena jazz local .Após a formatura, ele logo começou a produzir discos de jazz, incluindo o álbum de estreia de Sun Ra.Ele ingressou na Columbia Records em 1963, substituindo Quincy Jones no departamento de Artistas e Repertório.Wilson então se tornou o primeiro produtor negro a ser contratado na Columbia.No entanto, eles queriam que ele trabalhasse com um artista relativamente novo que eles assinaram recentemente, Bob Dylan.Wilson produziu os álbuns de Dylan, Bringing It All Back Home, The Times They Are A-Changin ', Another Side of Bob Dylan e Highway 61 Revisited, dos quais produziu "Like A Rolling Stone" antes de ser substituído por Bob Johnston após uma queda. com Dylan.Enquanto estava na Columbia, Wilson também produziu o esforço inicial de Simon e Garfunkel, o álbum folk acústico de 1964, Wednesday Morning, 3 A.M.Embora tenha vendido muito mal e levado à separação da dupla, no início de 1965, a canção "Sound of Silence" começou a receber pedidos cada vez maiores de tocar nas rádios, especialmente de estudantes universitários.Após o sucesso de "Like A Rolling Stone" no verão de 1965, Wilson ouviu a versão elétrica dos Byrds de "Turn, Turn, Turn" de Pete Seeger e teve a ideia de gravar uma faixa de rock semelhante para "Sound of Silence" com bateria, baixo e guitarras elétricas.Ele dobrou a faixa para a faixa acústica original de "Sound of Silence" sem o conhecimento da dupla, criando o primeiro hit da dupla, lançado no final de 1965, após o qual eles se reuniram e gravaram rapidamente um segundo álbum com a nova versão elétrica da música .Por volta dessa época, Wilson deixou a Columbia para um cargo de maior remuneração na subsidiária da MGM, Verve Records, onde produziu Freak Out, o álbum de estreia de 1966 de Frank Zappa and the Mothers of Invention.Ele também produziu a maior parte do álbum de estreia de 1967 do The Velvet Underground e Nico, embora os créditos de produção fossem para Andy Warhol.Em 1968, ele saiu da MGM e fundou o estúdio Record Plant na cidade de Nova York.Ele trabalhou com a Motown na década de 1970 e morou em Londres por um tempo.Wilson e seu parceiro de negócios, o produtor Larry Fallon, estavam trabalhando com Danny Sims, o empresário do cantor Johnny Nash.Wilson e Fallon escreveram uma ópera R&B chamada Mind Flyers of Gondwana que, de acordo com um artigo de 1976 na Melody Maker, "tece a lenda de Atlântida e a história do homem negro na América desde suas raízes na África."Era para estrelar Nash, Gladys Knight, Gil Scott-Heron e os Righteous Brothers, mas nunca foi feito.Em 1978, Wilson morreu de um ataque cardíaco em Los Angeles, secundário à Síndrome de Marfan, uma doença do tecido conjuntivo.Ele foi enterrado no Doris Miller Memorial Park em Waco.Por alguma razão, sua lápide mostra incorretamente o ano de sua morte em 1975.