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Jessy Lee Toscano nasceu em Bridgeport, Connecticut. Sua mãe trabalha em recursos humanos e mora em Athens, Georgia. Seu pai, originalmente de Monroe, Connecticut, operava caminhões comerciais/de cimento e administrava uma fábrica de cimento. Sua ascendência inclui raízes italianas e do leste asiático. Toscano foi criado em Bridgeport e, posteriormente, em Peachtree City, Geórgia, após o divórcio de seus pais, período durante o qual ele frequentou a McIntosh High School. Em 2008, matriculou-se na Georgia State University e simultaneamente no programa ROTC (Reserved Officer's Training Corps). Ao se formar na GSU em 2012, ele também comissionou como oficial da Guarda Nacional do Exército dos EUA e infantaria ramificada. Embora a ideia de atuar sempre tenha sido um interesse, ele não se comprometeu com um treinamento sério até 2016, depois de se mudar de Newnan, GA para San Francisco, CA. Ele começou a treinar e estudar atuação cinematográfica na FABA (Film Acting Bay Area) sob a tutela do Dr. Celik Kayalar. Ele fez sua estreia na tela no longa-metragem independente de John Chris Lopez, Third Law (2018), em um papel coadjuvante como o personagem Steven.