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Originalmente de Bentonville, Arkansas, Sydney mudou-se para Chicago aos 16 anos para seguir carreira na comédia, onde começou a estudar no The Second City Training Center. Depois de completar 21 anos, Sydney começou como estagiária no Chicago Underground Comedy, onde acabou se tornando produtora e diretora de programação, aposentando-se depois de quatro anos, aos 25 anos. Fundadora da Rhetoric Done Right(TM), uma empresa que especializada em melhorar oradores públicos por meio do humor, bem como a SPILLED INC., uma produtora de filmes de baixo orçamento com conteúdo em várias plataformas, incluindo Amazon Prime Video.