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Filha de Bill e Liesl Waldrum, Anna foi criada na costa central da Califórnia. Ela é bacharel pela Harding University em Searcy, Arkansas, onde descobriu seu amor pela atuação. Ela estava envolvida no programa de teatro da universidade, atuando nas produções de Singin 'in the Rain, Crazy for You, Pai da Noiva, Annie Get Your Gun, The Boys Next Door e Curtains. Em 2018, Anna se mudou para a Califórnia para prosseguir na carreira de atriz em Los Angeles. Sua primeira aparição no cinema foi em Deus não está morto: Uma luz nas trevas (2018).