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Lin Li (Jesseca Liu) lleva una vida relativamente exitosa y pacífica, como lo haría la mayoría de las mujeres de 40 años. Es asistente de dirección creativa en una compañía de cosméticos y tiene una hija de 14 años con su esposo y primer amor Chen Shi (Darren Lim). Las cosas en el trabajo comienzan a cambiar cuando la empresa contrata a una popular influencer en línea, Wen Yu (Dawn Yeoh), como su compañera. Ella descubre que Chen Shi está teniendo una aventura con su empleado y al mismo tiempo le diagnostican cáncer. Justo cuando todo parece desalentador, un encuentro casual con un niño de ocho años hace 15 años está a punto de cambiar la vida de Lin Li. Dong Sheng (Ayden Sng) reaparece en su vida como el hermano de 22 años sin rumbo de Wen Yu con un afecto desesperado por Lin Li. Juntos, la pareja poco probable se ayuda mutuamente en tiempos difíciles y se brindan esperanza y apoyo. Pero, ¿pueden resistir los prejuicios de la sociedad y perseverar con 18 años de diferencia entre ellos? ¿Puede 40 realmente ver un nuevo comienzo para Lin Li?